DuPhos类膦配体系列产品

20世纪90年代Burk和同事开发了DuPhos类手性膦配体[1]，成功用于铑催化α-脱氢氨基酸及烯胺、β-酮酸酯、衣康酸等不对称催化氢化，从而使1,2-双膦配体在催化氢化方面取得突破性进展。DuPhos和BPE由一个桥接支架(1,2-苯乙烯或乙烯)和两个手性膦杂环戊烷组合而成，FcPhos的桥接支架是二茂铁，此类配体具有合适的空间位阻，金属周围的空间环境可以通过不同取代基来调节。该类配体适用于不对称催化氢化、不对称亲核加成、不对称硼化偶联反应、不对称羟醛缩合反应等过渡金属催化的多种不对称反应(如图一所示)，表现出极高的对映选择性，被广泛应用于医药行业和精细化工。

图一 DuPhos类配体应用多种不对称反应

例如在铑催化剂的作用下进行不对称氢化，制备一系列(2-烷氧芳基)甘氨醇[8]，尝试了多种双膦配体，例如DIOP、BINAP、DuPhos、BPE、Taniaphos等，其中Me-BPE配合物表现出极高的对映选择性96.2%ee，并且产率高达97.8%，明显优于其他双膦配体。

图片来自期刊J. Org. Chem. 1998, 63, 6084-6085.

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参考文献

[1] Acc. Chem. Res. 2000, 33, 363–372

[2] J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7, 3909–3914

[3] Organic Letters (2016), 18(12), 2926-2929

[4] J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4934-4937

[5] J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 46, 18936–18939

[6] Org. Lett. 2018, 20, 11, 3278–3281

[7] Tetrahedron. 2009, 20, 2497-2503

[8] J. Org. Chem. 1998, 63, 6084-6085