Tetrabutylammonium borohydride 四丁基硼氢化铵

规格: 98%
CAS: 33725-74-5
产品编号: H61041
MDL: MFCD00012035
品牌: INFI

简介

氢化锂， 氢化铝锂，硼氢化钠，三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾 ，三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride)，Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7， 三叔丁氧基氢化铝锂，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氢呋喃，氨基硼烷等,  金属氢化物，作为还原剂和负氢离子的来源，广泛用于无机和有机合成中，以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂，可以还原取代卤代物到烷烃，醛酮环氧亚胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物，具有反应条件温和，副反应少以及产率高的优点，体现出较好的化学选择性和立体 选择性。在复杂的天然产物，药物分子的合成中，较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃（反应式A，B），并且氘代实验表明，该还原反应经过明确的SN2取代机理（反应式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被还原。

2. 还原环氧到醇，在如下例中，三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多。


3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在α-环己酮的还原中，以很高的选择性的得到顺势的产品（反应式D）；并且在醛和酮同时存在的情况下，可以优先还原醛到相应的一级醇（反应式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性，以其他取代的环己酮为例，各氢化物还原总结如表一。

4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下，选择性的还原酯基。

5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上，形成新的M-H化合物，选择性的脱除甲基。

参考文献

l Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001

l Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486

l JACS, 1973

Chemical NameTetrabutylammonium tetrahydroborate
MDL NumberMFCD00012035
PubChem Substance ID87576737
Beilstein Registry Number4212332
EC Number251-658-2
CAS Number33725-74-5
Synonym 1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, tetrahydroborate Tetrabutylammoniumborohydride,97% 四丁基硼氢化铵 N,N,N-三丁基四氢硼酸-1-丁胺 四正丁基硼氢化铵; Tetra-n-butylammonium tetrahydridoborate TETRABUTYLAMMONIUM TETRAHYDROBORATE 1-Butanaminium,N,N,N-tributyl-,tetrahydroborate(1-) Tetra-n-butylammonium borohydride 98% TETRABUTYLAMMONIUM BORHYDRIDE 四丁基氨硼氢化物 TetrabutylAmmoniumBorohydride98+% TETRA-N-BUTYLAMMONIUM TETRAHYDRIDOBORATE 四正丁基四氢硼酸铵 TETRABUTYLAMMONIUM BOROHYDRIDE TETRA-N-BUTYLAMMONIUM BOROHYDRIDE Tetrabutylammonium Borohydride [Reducing Reagent] Tetrabutylammoniumboranate n,n,n-tributyl-1-butanaminiutetrahydroborate(1-) n,n,n-tributyl-1-butanaminiu tetrahydroborate 四正丁基硼氢化铵
Reaxys-RN4212332
Chemical Name Translation四丁基硼氢化铵
InChIKeyGMBOFJFPOCGSOI-UHFFFAOYSA-N
GHS Symbol
WGK Germany3
Precautionary statements
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
    Hazard statements
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
    • H261 In contact with water releases flammable gas 与水接触时释放可燃气体。
      Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
      Signal word
      Safety Statements
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
      • S7/8 Keep container tightly closed and dry 保存在严格密闭容器中，保持干燥；
      • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用（指明具体的消防器材种类，如果用水增加危险，注明“禁止用水”
        Packing GroupII
        UN Number
        Risk Statements
        • R15 Contact with water liberates extremely flammable gases 遇水会释放出极端易燃的气体
        • R34 Causes burns 会导致灼伤
        • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
          Storage condition Moisture Sensitive 易吸潮，密封保存 water-free area
          Hazard Codes F,C
          Hazard Class4.3/8
        • β-酮酰胺(β-ketoamides), β-酮酸酯(β-ketoesters)和碳水化合物衍生物的选择性还原剂.
        • {ALF} With reactive halides (e.g. MeI) in DCM, provides a convenient source of diborane: Tetrahedron Lett., 3173 (1972). Hydroboration of alkenes has also been effected by refluxing with the reagent in chloroform: Indian J. Chem., 37B, 1186 (1998).
        • {ALF} See also Benzyl­triethyl­ammonium borohydride, B24952.
        • {ALF} Organic-soluble borohydride. For references to reduction by borohydride, see Sodium borohydride, 35788. Changing the counter ion permits variation in reactivity and selectivity.
        • {ALF} Amides and nitriles are selectively reduced in dichloromethane: Heterocycles, 14, 1437, 1441 (1980); aryl ester, nitro or halo-substituents are unaffected. For the 1,4-reduction of enones, see: Tetrahedron, 37, 1171 (1981). Carboxylic acids can be reduced to alcohols by refluxing in DCM: Synth. Commun., 30, 941 (2000).
        • {ALF} Effective regent for cleavage of TMS ethers: Synth. Commun., 26, 1065 (1996).
          • 33725-74-5 H61041 Tetrabutylammonium borohydride 四丁基硼氢化铵

          化学属性

          Mol. Formula(C4H9)4NBH4
          Mol. Weight257
          Melting Point126-131
          Flash Point140°(284°F)
          TSCAYes
          Density1.422
          Stability易吸潮
          Solubility可溶

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考