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Lithium tri-sec-butylborohydride 三仲丁基硼氢化锂

规格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal

CAS: 38721-52-7

产品编号: H82325

MDL: MFCD00011708

品牌: INFI

有机氢化物

简介

氢化锂，氢化铝锂，硼氢化钠，三乙基硼氢化锂(Super Hydride)/钠/钾，三仲丁基硼氢化锂( L-Selectride)/钠/钾(K-Selectride)，Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7，三叔丁氧基氢化铝锂，77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution，Diisobutylaluminum hydride, DIBAL，硼烷四氢呋喃，氨基硼烷等, 金属氢化物，作为还原剂和负氢离子的来源，广泛用于无机和有机合成中，以及作为储氢材料应用到日常生产生活中。金属氢化物还原剂，可以还原取代卤代物到烷烃，醛酮环氧亚胺等到醇或胺，羧酸衍生物如酯，腈及其他衍生物到特别是某些烃基取代的金属化合物，具有反应条件温和，副反应少以及产率高的优点，体现出较好的化学选择性和立体选择性。在复杂的天然产物，药物分子的合成中，较之其他还原法显示出更多的优点。

应用举例

1. 还原卤代物等到相应的烷烃（反应式A，B），并且氘代实验表明，该还原反应经过明确的SN2取代机理（反应式B）。另外，OTs，OMs等取代基也能被还原。

2. 还原环氧到醇，在如下例中，三乙基硼氢化锂比的四氢铝锂的选择性要高很多。

3. 选择性还原醛酮到相应的醇。在α-环己酮的还原中，以很高的选择性的得到顺势的产品（反应式D）；并且在醛和酮同时存在的情况下，可以优先还原醛到相应的一级醇（反应式E）。其中，Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表现出更好的选择性，以其他取代的环己酮为例，各氢化物还原总结如表一。

4. 选择性的还原羧酸及其衍生物。可以在有其他可被还原的基团存在下，选择性的还原酯基。

5.其他用途。氢化物也可以转移负氢离子到其他的过度金属有机化合物上，形成新的M-H化合物，选择性的脱除甲基。

参考文献

l Lithium Triethyllborohydride，Marek Zaidlewicz，Herbert C. Brown， Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis，2001
l Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
l JACS, 1973

Chemical Name	Lithium triisobutylhydroborate
Synonym	lithium tri-sec-butylborohydride solution lithium,(beta-4)-borate(1-hydrotris(1-methylpropyl)- LITHIUM TRI-SEC-BUTYLHYDRIDOBORATE L-SELECTRIDE(R) 三仲丁基硼氢化锂 LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE SOL. L-SELECTRIDE, 1.0M SOLUTION IN TETRAHYDR OFURAN Lithium tri-sec-butylborohydride solution LITHIUM TRI-S-BUTYLHYDROBORATE 1.0MsolutioninTHF Lithium tri-sec-butylborohydride, 1M solution in THF LITHIUM TRI-SEC-BUTYLBOROHYDRIDE SOL., 1 M IN THF A 800 ML L-Selectride® 溶液三仲丁基硼氢化锂, 1.0M IN THF Borate(1-), hydrotris(1-methylpropyl)-, lithium, (T-4)- 三仲丁基硼化锂
MDL Number	MFCD00011708
PubChem Substance ID	24855566
Beilstein Registry Number	4007327
CAS Number	38721-52-7
Merck Number	14,8427
EC Number	254-101-1
Chemical Name Translation	三仲丁基硼氢化锂
LabNetwork Molecule ID	LN01808673

GHS Symbol

WGK Germany	3
Precautionary statements
P222 Do not allow contact with air. 不要与空气接触。 P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 远离任何与水接触的可能，因为会剧烈反应可能产生闪火。 P422 Store contents under… 存储目录在…之下。 P231+P232 P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。 P370+P378
Hazard statements
H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤 H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激 H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌 H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 与水接触时释放可燃气体，可自燃。 H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气 H250 Catches fire spontaneously if exposed to air 暴露于空气自发着火
Personal Protective Equipment	Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
Signal word
Safety Statements
S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）； S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见； S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护； S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用（指明具体的消防器材种类，如果用水增加危险，注明“禁止用水” S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源，禁止吸烟；
Packing Group	I
UN Number	UN3394 UN 3394 4.2/PG 1
Risk Statements
R11 Highly flammable 非常易燃 R17 Spontaneously flammable in air 在空气中能够自燃 R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的过氧化物质 R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道 R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水剧烈反应，释放出高度可燃气体 R34 Causes burns 会导致灼伤 R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性 R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
Storage condition	Moisture Sensitive Flammables area
Hazard Codes	F,C
Hazard Class	4.3
Restrict	-

⑴. 是一种有机硼烷，对湿气和空气比较敏感。

⑵. 用于有机合成中间体，被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。具有较好的溶解度和较低价格的优势，所以更广泛地得到应用。它的分子中仅含有一个负氢离子，容易定量地控制试剂的用量；分子中有3个异丁基，自身具有较大的位阻，更容易在底物位阻小的区域发生选择性反应。此外，三仲丁基硼氢化锂的还原能力明显地受到反应温度的影响。

在THF溶剂中，三仲丁基硼氢化锂与酮的还原反应可在低温下进行。很多对反应条件敏感的官能团均不受到明显的影响，例如：氰基、缩酮、缩醛、硅醚等。

{ALD} Merck: 14,8427

Beilstein: 4,IV,4361