2,2,6,6-Tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁氯化锂复合物

规格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 898838-07-8
产品编号: H40235
MDL: MFCD12546030
品牌: INFI

Konchel型格氏试剂

格氏试剂是1901年由法国化学家格林尼亚(Victor Grignard)发现的，因其具有合成原料廉价易得、合成方法简单、反应活性高等特点，成为有机合成中最常用的有机金属试剂之一，格林尼亚也因此获得1912年诺贝尔化学奖。传统格氏试剂的合成方法是金属镁和有机卤化物直接氧化加成，但对于合成含多官能团的格氏试剂存在诸多限制。

在1931年法国化学家Charles Prévost报道乙基溴化镁和肉桂基溴反应，以14%的产率合成了肉桂基溴化镁，这是首次报道卤素-镁交换反应。在1998年德国慕尼黑工业大学Knochel课题组报道了几种有机镁试剂(包括异丙基氯化镁、苯基氯化镁等)的卤素-镁交换反应，丰富了格氏试剂的种类。在2004年Knochel课题组在乙酰基丙酮锂可以加快I/Zn交换反应研究的基础上筛选多种锂盐，最终发现异丙基氯化镁氯化锂(i-PrMgCI·LiCl)可以显著提高Br/Mg 交换反应的转化率(如下图所示)，Knochel教授推测LiCl可以破坏异丙基氯化镁的聚集从而增加了其亲核性，这种含LiCl的格氏试剂通常被称为Konchel型格氏试剂或Turbo格氏试剂。

在烯基卤化物的卤素-镁交换反应中，i-PrMgCI·LiCl表现出高反应活性，并且卤代烯烃的构型在反应前后得以保持，一系列官能团(Cl, I, CN, CO2Me)得以兼容。

2006年，Knochel课题组将i-PrMgCl•LiCl和二异丙胺或2,2',6,6'-四甲基哌啶反应制备了新型的胺基镁锂混合物，统称为Knochel-Hauser碱。解决了胺基锂试剂稳定性差、副反应多等问题，同时还提高了胺基镁的反应活性，实现了多种类型底物的C-H键镁化反应。

以上图片部分来源于参考文献

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参考文献

1. Chem. Commun. 2015, 51, 6884–6900.

2. 刘雨燕, 方烨汶, 张莉等. LiCl促进的多官能团格氏试剂的制备及应用研究进展[J].有机化学, 2014, 34, 1523-1541.

3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333–3336.



Chemical Name2,2,6,6-Tetramethylpiperidinylmagnesium Chloride lithium Chloride
MDL NumberMFCD12546030
Synonym TMPMgCl·LiCl 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁氯化锂复合物 溶液
Chemical Name Translation2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁氯化锂
PubChem Substance ID329762048
CAS Number898838-07-8
GHS Symbol
WGK Germany3
Precautionary statements
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P305+P351+P338
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P370+P378
  • P403+P235
    Hazard statements
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
    • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
    • H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
    • H361d Suspected of damaging the unborn child 怀疑对未出生婴儿造成伤害
    • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
    • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
      Signal word Danger
      Hazard Codes 4.3 F,C
      Safety Statements
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源，禁止吸烟；
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
        Risk Statements
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R14 Reacts violently with water 遇水会猛烈反应
        • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的过氧化物质
        • R34 Causes burns 会导致灼伤
        • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
        • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
        • R63 Possible risk of harm to the unborn child 可能危害未出生婴儿
          UN Number 3399
          Packing GroupI
          Restrict 危险品
        • {SNA}
          • 898838-07-8 H40235 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁氯化锂复合物

          化学属性

          Density0.94
          Mol. FormulaC9H18Cl2LiMgN
          Mol. Weight242.4

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考