脱烷基试剂——三溴化硼

三溴化硼作为一种强酸性路易斯酸可以用于脱烷基反应，反应机理如下图，首先甲基醚中氧原子的孤对电子进攻硼原子，溴离子离去，氧原子为正电性；然后溴离子进攻甲基碳正中心生成甲基溴；最后烷氧基二溴硼烷经过水解得到相应的羟基化合物。一般选择极性溶剂促进反应，例如乙二醇二甲醚和四氢呋喃。

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反应实例：

一般活性药物分子都具有手性中心，2021年报道的文献中尝试了HBr/AcOH, HCl/iPrOH, AlCl3脱甲基，会发生消旋或转化不完全；尝试利用蛋氨酸/甲基磺酸脱甲基需要长达3天的时间，并且长时间反应会导致产物消旋；最后利用三溴化硼可以完全脱甲基并顺便脱掉Boc，高效保护了化合物的手性。

图片来源：Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 3, 710–729

类别标签

硼类化合物 新材料

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