烯烃是一类含有C—C双键的烃类化合物,具有较高的反应活性和化学稳定性,在药物合成领域具有广泛的应用价值。例如,在青霉胺抗生素的合成中,烯烃是重要的中间体.
Alder(-ene)烯反应,又叫作氢-烯丙基加成反应,是一个带有烯丙基氢的烯烃和一个亲烯体之间发生的反应。这个反应由Kurt Alder(阿尔德)和他的导师Otto Diels(狄尔斯)共同发现,在1950年他们二人因对双烯合成反应(Diels-Alder反应)的研究共享诺贝尔奖。这是一个官能团转化反应,包含有双键以及[1,5]氢迁移,产物是一个双键移动至原烯丙基位置的取代烯烃。烯反应是一种有用的形成C—C键的方法,用于合成复杂分子和天然产物。

反应过程是亲烯体和烯丙基化合物的六中心σ键迁移。烯烃的π键、烯丙位的sp3-σC—H键都参与周环反应。在此过程中双键的迁移、新的C—H和C—C σ键的形成是同时进行的。

南开大学化学学院李鑫、程津培团队报道了在手性磷酸和三(五氟苯基)硼(B(C6F5)3/CPA)催化下,2-芳基-3H-吲哚酮为亲烯体,α-甲基苯乙烯为烯烃的首例无金属催化的酮亚胺不对称ene反应。

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| Chemical Name | 2-Bromopropene |
|---|---|
| Synonym | 2-Bromopropene,97%(stabilized with BHT) {LY} 2-Bromopropene,97%(stabilized with BHT) {} {LY} 2-Bromopropene,97%(stabilized with BHT) {} {} {LY} 2-Bromopropene,97%(stabilized with BHT) {} {} {} {LY} 2-Bromopropene,97%(stabilized with BHT) {} {} {} {} {LY} 2-Bromo-1-propene {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-Bromopropene,97%(stabilized with BHT) {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-Bromopropene,97%(stabilized with BHT) {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-Bromopropene,97%(stabilized with BHT) {} {} {} {} {} {} {} {} {} { |
| CAS Number | 557-93-7 |
| EC Number | 209-185-4 |
| Beilstein Registry Number | 1731926 |
| MDL Number | MFCD00000140 |
| PubChem Substance ID | 11202 |
| Chemical Name Translation | 2-溴丙烯 |
| Reaxys-RN | 1731926 |
| InChIKey | PHMRPWPDDRGGGF-UHFFFAOYSA-N |
| Wiswesser Line Notation | EY1&U1 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00222433 |
| InChI | InChI=1S/C3H5Br/c1-3(2)4/h1H2,2H3 |
| Canonical SMILES | C=C(Br)C |
| Signal word | Danger |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| Safety Statements | |
| |
| Risk Statements | |
| |
| Precautionary statements | |
| |
| Hazard statements | |
| |
| Personal Protective Equipment | Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US) |
| RTECS | UC7085000 |
| Packing Group | II |
| UN Number | 1993 UN 1993 3/PG 2 |
| Storage condition | 2-8°C, stored under nitrogen {LY} 2-8°C, stored under nitrogen Light Sensitive {} {LY} 2-8°C, stored under nitrogen {} {} {LY} 2-8°C, stored under nitrogen {} {} {} {LY} 2-8°C, stored under nitrogen {} {} {} {} {LY} 103.0 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, stored under nitrogen {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C, stored under nitr |
| Hazard Codes | 3 F;Xi |
| Hazard Class | 3 |
| Restrict | - |
| Mol. Formula | C3H5Br |
|---|---|
| Mol. Weight | 121 |
| Density | 1.342 |
| Refractive index | 1.4420 to 1.4460 |
| Boiling Point | 47 - 49 °C |
| Vapor Pressure | 5.05 psi ( 20 °C) |
| Flash Point | 4 °C |
| TSCA | Yes |
| Melting Point | -87 °C |
| Danger-Level | - |
| pH | -:- |
| Redox | - |
*以上化合物性质及应用等信息仅供参考