Isopropylmagnesium chloride-lithium chloride complex 异丙基氯化镁-氯化锂

规格: 1.3 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 745038-86-2
产品编号: H53317
MDL: MFCD07784514
品牌: INFI

Konchel型格氏试剂

格氏试剂是1901年由法国化学家格林尼亚(Victor Grignard)发现的，因其具有合成原料廉价易得、合成方法简单、反应活性高等特点，成为有机合成中最常用的有机金属试剂之一，格林尼亚也因此获得1912年诺贝尔化学奖。传统格氏试剂的合成方法是金属镁和有机卤化物直接氧化加成，但对于合成含多官能团的格氏试剂存在诸多限制。

在1931年法国化学家Charles Prévost报道乙基溴化镁和肉桂基溴反应，以14%的产率合成了肉桂基溴化镁，这是首次报道卤素-镁交换反应。在1998年德国慕尼黑工业大学Knochel课题组报道了几种有机镁试剂(包括异丙基氯化镁、苯基氯化镁等)的卤素-镁交换反应，丰富了格氏试剂的种类。在2004年Knochel课题组在乙酰基丙酮锂可以加快I/Zn交换反应研究的基础上筛选多种锂盐，最终发现异丙基氯化镁氯化锂(i-PrMgCI·LiCl)可以显著提高Br/Mg 交换反应的转化率(如下图所示)，Knochel教授推测LiCl可以破坏异丙基氯化镁的聚集从而增加了其亲核性，这种含LiCl的格氏试剂通常被称为Konchel型格氏试剂或Turbo格氏试剂。

在烯基卤化物的卤素-镁交换反应中，i-PrMgCI·LiCl表现出高反应活性，并且卤代烯烃的构型在反应前后得以保持，一系列官能团(Cl, I, CN, CO2Me)得以兼容。

2006年，Knochel课题组将i-PrMgCl•LiCl和二异丙胺或2,2',6,6'-四甲基哌啶反应制备了新型的胺基镁锂混合物，统称为Knochel-Hauser碱。解决了胺基锂试剂稳定性差、副反应多等问题，同时还提高了胺基镁的反应活性，实现了多种类型底物的C-H键镁化反应。

以上图片部分来源于参考文献

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参考文献

1. Chem. Commun. 2015, 51, 6884–6900.

2. 刘雨燕, 方烨汶, 张莉等. LiCl促进的多官能团格氏试剂的制备及应用研究进展[J].有机化学, 2014, 34, 1523-1541.

3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333–3336.



Chemical NameIsopropylmagnesium Chloride - Lithium Chloride
Synonym Turbo Grignard 异丙基氯化镁氯化锂络合物 溶液
MDL NumberMFCD07784514
PubChem Substance ID24884252
CAS Number745038-86-2
EC Number250-023-7
Beilstein Registry Number2384789
Chemical Name Translation异丙基氯化镁-氯化锂
LabNetwork Molecule IDLN00163618
GHS Symbol
WGK Germany3
Precautionary statements
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
  • P233 Keep container tightly closed. ?保持容器密闭。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P305+P351+P338
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
    Signal word Danger
    Hazard statements
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
    • H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
    • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
      Personal Protective Equipment Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
      Hazard Codes 4.3 F,C
      Safety Statements
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源，禁止吸烟；
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
      • S33 Take precautionary measures against static discharges 对静电采取预防措施；
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
      • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 着火时使用（指明具体的消防器材种类，如果用水增加危险，注明“禁止用水”
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
      • S7/8 Keep container tightly closed and dry 保存在严格密闭容器中，保持干燥；
        Risk Statements
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水剧烈反应，释放出高度可燃气体
        • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的过氧化物质
        • R34 Causes burns 会导致灼伤
        • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
          Packing GroupI
          UN Number 3399
          Storage condition 充氩气保存 Air & Moisture Sensitive
          Restrict 危险品
        • ⑴. 由于镁原子直接和碳链相连，极化作用使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性，使得C-Mg键极具反应活性。为了保证该产品不发生其他反应，反应一般在醚类溶剂里进行,常用的有乙醚或四氢呋喃。
        • ⑵. 有强烈的亲核性质，可与物质中的活泼氢（如水、乙醇的羟基氢、乙炔的末端氢）反应,生成相应的烃基。
        • ⑶. 与CO2或O2的反应，可以与二氧化碳或氧气发生亲核加成反应生成增加一个碳的羧酸或同碳数的过氧化合物.格氏试剂与二氧化碳的加成反应在有机合成中也有着重要的意义,不仅通过生成新的 C-C 键实现了碳链的增长,而且恰到好处地
          • 745038-86-2 H53317 Isopropylmagnesium chloride-lithium chloride complex 异丙基氯化镁-氯化锂

          化学属性

          Stability对湿度敏感
          Flash Point-17°(1.4°F)
          TSCANo
          Density0.98
          Mol. FormulaC3H7Cl2LiMg
          Mol. Weight145.24
          RedoxReduction

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考